Die ersten Gäste, damals genannt "SOMMERFRISCHLER" waren 1925 bei den Großeltern Michael und Johanna Wineberger.

Ihre Tochter Pepi besaß zu dieser Zeit als erste Frau in Hindelang den Führerschein. Sie fuhr stolz einen Fiat.

Die zweite Generation Pepi und Max Heckelmiller bauten 1954 aus einem Bauernhaus ein Gästehaus, und das Haus erhielt zur Südseite das heutige Aussehen.
 
Die Simon-Generation Veri und Gustl Simon prägte durch Umbauten in den 60er bis 90er Jahren das Haus im heutigen Stil.

Die vierte Generation Wolfgang und Erika Simon haben zum Jahreswechsel 2001/2002 das Gästehaus Wineberger übernommen, und möchten das Haus im gleichen Sinne zu Ihrem Wohle weiter führen.

Nach zahlreichen Renovierungsarbeiten in den letzten Jahren wurde im Januar 2017 ein neues Zeitalter im Gästehaus Winberger mit dem neuen Wellnessbereich eingeläutet.

Den Gästen wird zur Erholung und Entspannung durch einen eigenen Wellnessbereich mit einer Hütten-Sauna und Infratorkabine noch mehr Qualität geboten.